此诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首（“多情却似总无情”）看，彼此感情相当深挚。

不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给读者完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。其效果不下于“翩若惊鸿，宛若游龙；荣耀秋菊，华茂春松”（曹植《洛神赋》）那样具体的描写。全诗正面描述女子美丽的只这一句。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含胎花”，常用来比喻处女。

而“二月初”的豆蔻花正是这种“含胎花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤袅者，当尤为可爱。所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙，又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。而杜牧写到这里，似乎还是一个开始，他的才情尚未发挥尽致哩！